Pada 1992, mereka pindah ke 2207 Seymour Drive bersama keempat anak mereka. Castro memiliki ruang di bawah tanah yang kedap suara, melaranng semua orang memasukinya. Ia sering menguci keluarganya di rumah saat harus tampil dengan band-nya yang bisa berhari-hari.
Castro sempat kembali ditangkap polisi. Figueroa dan Castro bercerai pada 1997, dan seluruh hak asuh anak diberikan pada Figueroa. Setelah bercerai, Castro tertarik pada praktik seks BDSM (penyiksaan) dan berfantasi menjadikan wanita sebagai budak seks.
Pada 22 Agustus 2002, Castro menculik wanita berusia 15 tahun bernama Michele Knight. Lalu, menculik lagi Amanda Berry pada 21 April 2003. Amada adalah rekan kerja putranya Anthony di Burger King.
FBI gagal melacak korban. Pada 2 April 2004, Castro menangkap putri sahabatnya, Gina DeJesus. Secara rutin ia memerkosa Michele dan Gina hingga akhirnya Amanda hamil pada 2007. Amanda melahirkan pada Hari Natal. Castro menyuruh Michele dan Gina untuk membantu proses kelahiran.
Pada 6 Mei 2013, Amanda dan putrinya berhasil keluar dari rumah Castro setelah pintu utama lupa terkunci. Dia menelepon polisi dan mereka menyelamatkan dua gadis lainnya.
Castro ditangkap dan menghadapi empat dakwaan penculikan dan tiga dakwaan pemerkosaan. Hukuman lantas ditingkatkan menjadi total 329 dakwaan berbagai kejahatan.
Ia kemudian dijatuhi hukuman penjara seumur hidup tanpa pembebasan bersyarat, ditambah 1.000 tahun. Sebulan setelah menjalani hukuman, Castro menggunakan seprei untuk gantung diri di penjara.[sindonews]