Pada tahun 2001 James Riady dicekal oleh pemerintah AS karena terbukti melakukan pelanggaran batas pemberian sumbangan kepada calon presiden (Clinton) dari orang asing. Lippo Group juga dijatuhi denda sebesar USD 8.6 juta, sebuah denda terbesar sepanjang sejarah pelanggaran kampanye di AS.
Di Indonesia James juga dikenal sangat dekat dengan kekuasaan. Dia juga disebut-sebut sebagai salah satu “arranger” pengumpulan dana politik bagi kandidat capres di kalangan taipan. James diketahui sangat dekat dengan Presiden Jokowi, dan juga Ketua Umum PDIP Megawati. Beberapa foto yang banyak beredar di medsos menunjukkan betapa sangat dekatnya James dengan Jokowi, maupun Megawati.
Sengkarut Meikarta
Jejak kedekatan James dengan Jokowi setidaknya terkonfirmasi pada kasus ribut-ribut seputar pembangunan Kota Meikarta. Mendagri Tjahjo Kumolo kala itu sempat menyindir Wakil Gubernur Jawa Barat, Deddy Mizwar, yang mempersoalkan perizinan Meikarta. Tjahjo menilai Deddy Mizwar menghambat investasi.