Setelah perang berakhir dan Inggris memiliki raja baru (James pertama) yang naik takhta, John undur diri dari bisnis bajak-membajak. Ia juga menyerahkan lisensi perompak yang selama ini digunakan untuk menjarah.
Ketika ia fokus mengurus bisnisnya sendiri untuk menangkap satu atau dua ikan, Jack kemudian dipaksa bergabung dengan Royal Navy. Sesuatu hal yang tidak ada dalam pikiran Jack dalam soal karir, hingga ia dan sekelompok kecil rekan-rekannya mengambil keputusan sendiri.
Jack kemudian mencuri sebuah kapal kecil dan berlayar ke laut lepas, menjalani kehidupan kembali dengan menjadi bajak laut. Kru baru Jack mengomentari bahwa sebagai kapten, ia dikenal tak memiliki rasa takut.
Mereka segera mengganti kapal kecil mereka yang sederhana dengan menjarah dan mengambil alih kapal lain yang lebih baik. Yang kemudian mereka gunakan untuk menggulingkan sebuah kapal Perancis yang lebih besar.
Setelah mengganti kapal serta beberapa kru kapal dengan personil yang berperilaku lebih keji, Jack kemudian mempersenjatai kapalnya dengan 32 senjata besar yang disebut sebagai The Gift (Hadiah). Mereka berlayar ke Tunisia untuk bergabung dengan sebuah kelompok yang melawan invasi Spanyol.
Begitu tiba di Tunisia, selera minum rum Jack berganti dengan air putih. Itu terjadi ketika ia dan seluruh krunya memeluk Islam dan menjadi Muslim.
Kehebatannya sebagai pelaut yang mengagumkan, membuat Jack menjadi komandan bagi lebih dari lima ratus relawan Muslim dan Kristen selama perang menghadapi Spanyol. Dengan cepat dirinya menjadi dikenal sebagai Master of Mediterania, dan ribuan balada kemudian ditulis tentang kehidupannya. Beberapa tulisan bahkan mengejek Raja Inggris.
